Hét év után ért pénzbe a kansasi meglepetés arc

2009-ben egy nyolcadik helyet húzott be, azzal viszont "csak" bő ezer dollárt keresett Ryan Gregor, akit épp ezért túlzás lenne profi pókeresnek nevezni. Mégis, a Heartland Poker Tour Kansas City 1650 dolláros főversenye az említett ászról szólt, noha a mezőnyben olyan nagyágyúk is harcba szálltak a bajnoki címért, mint például 2004 póker-világbajnoka, Greg Raymer. Utóbbi azonban nem jutott el a döntő asztalig, és végül a tizenhatodik helyen búcsúzott, míg Gregor nemcsak a fináléba, hanem a heads-upba is beverekedte magát, igaz ott első pillantásra úgy tűnt, hogy esélye sincs a komoly zsetonelőnyből induló Jason Darland ellen. Csakhogy a kiesés szélére sodródó amerikai egy király párral meglepte ellenfelét, aki ezt követően már nem találta a ritmust, így Ryan Gregor hét év után újfent pénzbe ért élő tornán, és első tornagyőzelmével mindjárt 111 ezer dollárt kasszírozott.